Il a 10 ans quand la famille émigre dans le Maine, puis, au Connecticut. Il ne terminera pas son passage collégial afin de devenir technicien pour les bands de musique en tournée. Il revient à l'école en 1972, pour étudier les arts graphiques en Californie. Ça lui fera faire des pochettes, plus d'une quarantaine, dont celles de Poco, America et le logo de Crosby, Stills & Nash. Il fait ses débuts à la télévision dans les années 70 en participant à l'émission The Dating Game, où il y est participant. (Et il gagne).
Vers le milieu des années 70, il choisit de suivre de cours d'humour. Ça le fera jouer dans un film Australien. Il joint le groupe d'improvisation théâtrale The Groundlings et en design le logo. Apprend à y travailler en équipe. Toujours. Il y fait la connaissance de Paul Reubens, et avec lui développe son personnage de Pee-Wee Herman, qu'ils arrivent à vendre à la télévision et où il y joue Captain Carl. Il aura un caméo dans un film de Cheech & Chong. Il co-scénarise le film de Pee-Wee Herman où il y fait aussi, un caméo dans la peau d'un journaliste.Il accepte des petits rôles dans les films Jumping Jack Flash et Three Amigos. Il fera de nombreuses voix pour les films d'animation. Pour la 12e saison de l'émission d'humour Saturday Night Live, il auditionne et est choisi pour être de la distribution pour la première en octobre 1986. C'est son ami des Groundlings, Jon Lovitz s'y trouve déjà et le recommande. À sa 8e saison avec SNL, il jouait déjà autour de 70 personnages différents. Quand il rencontre le président Bill Clinton, qu'il imite souvent, il se sent mal et lui dit qu'il lui doit probablement quelque excuses. Clinton est bon joueur, mais lui dit qu'il incarne un président au petit écran, et qu'il est...généralement ok sur une photo autographiée.
Il joue tant de rôles de soutien avec talent, qu'on le surnomme "Glue" parmi les membres de SNL. Lorne Micheals dira de lui qu'il tient l'ensemble à lui tout seul aidant même certains acteurs à surmonter leurs crises de panique. Il gagnera un Emmy pour son écriture humoristique. En 1993, pas mal tout ses amis on quitté SNL, il quitte alors en 1994. Il a des projets de shows télé mais NBC annule le tout à la dernière minute, ce qui ne l'insulte pas tant car il réalise que la somme de travail devenait colossale.
Il déménage de l'Est à l'Ouest, en Californie. Il y deviendra un des personnages de la sitcom télé NewsRadio. Il fait aussi les voix de plusieurs personnages de la série The Simpsons. Il dira que ce qu'il aime le plus est de faire la voix du personnage de Troy McClure, et encore il en adore les fans. Il dira qu'il ferait tout ça gratuitement tellement ça lui plait. Les créateurs du show The Simpsons aiment tant travailler avec lui qu'ils développeront un épisode entier sur McClure. Il joue au cinéma avec Sinbad, Kirk Douglas, Dan Aykroyd, Steve Martin, Mike Myers, Chris Rock, Arnold Schwarzennegger, joue à la télé dans le John Laroquette Show, le Dana Carvey Show, 3rd Rock From The Sun, sera président des États-Unis dans un film pour la télé. Il fait beaucoup d'argent avec la publicité et vit très bien. Ne souhaitant jamais être le personnage principal, il préfèrera toujours être personnage de soutien. Il dira que Bill Murray était son inspiration principal. Straight guy qui soudainement fait ou est victime d'âneries.Hartman avait été marié deux ans au début des années 70. Il avait aussi été marié 10 ans plus tard. 3 ans. Depuis 1987, il a marié la mannequin Bryn Omdahl. Ils ont ensemble un garçon et une fille. Mais Brynn est problématique. Elle est jalouse maladive du succès de Phil et de l'attention des anciennes épouses de Phil, dont elle menace l'une d'elle de lui arracher les yeux si elle lui parle encore. Phil va habiter chez des amis quelques temps afin de préserver les enfants, et pense même se retirer du métier pour sauver son mariage. Mais tout son entourage convient que Brynn est mentalement malade.
Hartman tente de lui trouver des rôles mais elle abuse de narcotiques et d'alcool. Est même forcée à la clinique de réhabilitation plusieurs fois. Plusieurs fois aussi, l'entourage de Phil lui suggère de la quitter. Mais Hartman pensent à l'équilibre des enfants.
En 1998, Phil, Brynn et une scénariste/productrice soupent ensemble jusqu'à très tard en soirée. On la dit dans un bel état d'esprit. Mais elle a pris du Zoloft, y a croisé de l'alcool, et récemment, a aussi pris de la cocaïne. Après une chicane autour de 3h du matin, Brynn attend qu'il s'endorme pour lui tirer une balle dans la tête, une seconde dans la gorge et une dernière dans le torse. Elle appelle un ami, confesse, se rend chez lui, il ne la croit pas, l'ami revient sur place avec elle, constate l'horreur, appelle le 911, protège les enfants en les amenant ailleurs. Pendant ce temps, Brynn se tire à son tour une balle dans la tête.
Aujourd'hui, il y a 27 ans.
Il n'avait que 49 ans.
Les enfants changeront légalement de nom de famille jusqu'à leur vie adulte et seront élevés par la soeur de Bryn et son mari. Ils avaient respectivement 9 et 6 ans lors du drame.
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