Elle prend des cours de jeu et fait des jobs divers (comme vendeuse de toiture!) tout en essayant d'entrer au collège, ce qui lui sera interdit puisque ça prend un diplôme secondaire d'abord. Elle apprend que l'université de Chicago est ouverte aux étudiant(e)s libres. Elle assiste donc à des cours sans y être inscrite en s'y rendant 7 $ en poche et en faisant du pouce. Elle y fera la rencontre de Mike Nichols, un étudiant en théâtre et qu'un enseignant présentera à Elaine comme la personne la plus hostile après elle. Ils s'entendront à merveille. Deviennent inséparables junkies de théâtre sans le sou. Ça mènera au divorce de son mariage où son ingénieur n'a pas la femme à la maison qu'il souhaitait.
Ils sont ensemble dans une troupe de théâtre où Nichols peine à improviser. C'est May qui l'inspire. Elle croit en lui. Ils ont le même sens de l'humour et de l'ironie. Geraldine Page sera de leur troupe. Nichols et May brillent à l'écriture et l'interprétation des textes comiques. May est progressiste et accepte des humains à la peau noire dans la troupe. Elle tourne tout en comédie. Impressionne tout le monde, attirante, elle a le verbe piquant. L'humour aiguisé. On exige de Nichols et May de quitter la troupe car ils ont trop bons et font mal paraître les autres. Ils deviennent Nichols & May, tandem humoriste qui auditionnera pour Jack Rollins, qui deviendra le gérant de Woody Allen dans le futur. Charles H.Joffe les engage et leur trouve des engagements. Milton Berle essaie trois fois d'aller les voir mais c'est toujours plein là où ils font leurs routines. Ils saisissent l'air du temps comme Woody Allen le fait au même moment. Ils sont un tel succès que le Dick Cavett Show leur offre une fenêtre comme invités récurrents. Elle épouse le parolier Sheldon Harnick, mais le mariage ne dure qu'un an. En 1964, elle marie son psychanalyste qui la connait mieux que quiconque.Contrairement aux duos humoristiques qui ont souvent un plus idiot et un plus éclairé, Nichols & May offrent un nouveau style qui présente plutôt des scènes de la vie quotidienne où à tour de rôle elle parait mal et il parait mal. Leurs vignettes sont extrêmement appréciées. May, très intelligente, bouleverse le rôle de la femme en humour sur scène. Au sommet de leur popularité ils prennent 2 routes séparées mais aussi conjointes. Nichols devient metteur en scène de théâtre, puis réalisateur de films.May écrit, écrit du théâtre aussi, fait l'actrice un peu et fera aussi de la direction de film aussi.
Elle écrira le premier film qu'elle tournera comme réalisatrice. Une comédie noire inspirée d'Hitchcock. Elle sera nommée pour un Golden Globe pour ce film dont elle n'aimait pas le montage final et avait voulu faire retirer son nom de la chose. Elle tourne une adaptation d'une pièce de Neil Simon et cette fois ne joue pas, réalise seulement. Le film est un gros succès et met entre autre en vedette sa propre fille. Elle tourne aussi un film qu'elle scénarise avec Peter Falk et John Cassavettes, mais les mâles producteurs ne savent pas comment vendre une femme qui réalise et le film qui devait sortir en été 1975 n'est lancé qu'au premier jour de l'hiver 1976. Elle retourne devant la caméra pour une autre adaptation de Neil Simon et encore avec Walter Matthau. Elle reçoit une nomination aux Oscars pour avoir adapté un film de 1941 en Heaven Can Wait pour Warren Beatty & Buck Henry. Elle fera de la scène avec Mike Nichols qu'elle retrouve dans une version théâtrale de Who's Afraid of Virginia Woolf? (Elizabeth Taylor en film ici dans le rôle qu'elle jouait) On l'engage pour réviser le scénario de Tootsie, notamment le rôle de Bill Murray. Dustin Hoffman en sera impressionné. Beatty l'engagera aussi pour retoucher aux idées qu'il a pour Reds, un chef d'oeuvre. Beatty gagne plusieurs prix pour Reds, son film est nommé 12 fois aux Oscars et gagne le meilleur second rôle féminin (Maureen Stapleton), le meilleur réalisateur (Beatty) et la meilleure cinématographie (Vittorio Storaro). May tombe veuve la même année. Beatty se sent redevable à May et insiste pour que le prochain projet soit tourné, scénarisé et porté par elle. Dustin Hoffman n'est pas difficile à convaincre. Mais Ishtar sera une véritable catastrophe. Ça tuera sa carrière injustement. Les coûts de production sont titanesques et le film, précédé de publicité négative parlant de (réelles) différents créatifs entre Beatty et May, ruinera la réputation unique de May. Pas tant celle de Beatty. Misogynie Hollywoodienne. Elle réapparait dans les années 90 comme actrice et comme co-scénariste au cinéma. Le réalisateur Stanley Donen devient son meilleur ami et la demande en mariage 172 fois. Sans succès. Elle adapte pour le cinéma La Cage Aux Folles pour son ami Mike Nichols. Elle reçoit une seconde nomination aux Oscars pour avoir adapté Primary Colors en film, encore pour Mike Nichols. Woody Allen lui écrit un rôle pour Small Time Crooks et l'aime tellement qu'il la réengagera pour sa série sur Amazon, Crisis in Six Scenes. Donen l'engagera à Broadway et elle écrit une pièce pour Marlo Thomas. Avant de mourir en 2019, Donen travaillait à un film avec May et Nichols. Charles Grodin, Christopher Walken, Ron Rifkin et sa fille Jeannie Berlin devaient y jouer. À la mort de Nichols, en 2014, elle tourne un sensible et senti hommage sur lui. Sur eux aussi. En 2018, à 86 ans, elle remonte sur scène dans une version de la pièce de Kenneth Lonergan, The Waverly Gallery. La pièce a lieue dans le même théâtre, le John Golden Theater, qui avait vu les débuts de Nichols & May sur scène. Elle gagnera le Tony Award remis à la meilleure actrice dans une pièce de théâtre pour son rôle de démente. En 2021, elle jouera l'immense juge Ruth Bader Ginsburg dans une série sur Paramount+
Elle serait toujours sur un projet de film qu'elle aurait écrit, mettant en vedette Dakota Johnson. Depuis 5 ans.
Elaine May est aussi immense pour la Femme en humour, aux États-Unis.
Elle a 92 ans aujourd'hui.
Elle est toujours immense. Mais rarement reconnue à sa juste valeur. Voilà pourquoi, elle ne mourra jamais.
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