Née à Tokyo de parents anglais, Olivia est tout de suite adorée par ses parents. Sa soeur, née un an plus tard, ne génèrera jamais autant d'intérêt de la part de sa mère. Olivia sera toujours la chouchou.
Elle n'a que deux ans quand ses parents déménage en Californie puisque la plus jeune soeur fait des difficultés avec de sérieux problèmes de santé. Sa mère, Lillian Fontaine, une actrice, lui fait découvrir l'amour du théâtre.
En se produisant au collège, elle brille dans le rôle de Hernia dans la production de A Midsummer's Night Dream de Shakespeare. Elle est si bonne que lorsqu'Hollywood tourne la version cinéma, on lui demande de reprendre son rôle pour le grand écran. Peu de temps après on lui fait signer un contrat afin qu'elle tourne pour la Warner Brothers Company. Elle tourne avec Joe E. Brown dans Alibi Like puis aux côtés de James Cagney dans The Irish in Us. C'est toutefois l'immense succès des films Captain Blood, The Charge of the Light Brigade, Robin Hood et The Adventures of Robin Hood où elle y joue le rôle de Lady Marianne qui la lanceront pour de bon. Elle y joue auprès du beau Errol Flynn et la combinaison Flynn-De Havilland durera 8 films.
En 1939 c'est la consécration. Elle fait partie de la distribution du fameux film Gone With the Wind qui bouleverse le monde du cinéma. Elle est même nominée pour un oscar omme meilleur second rôle féminin. Elle devient citoyenne des États-Unis en 1941. Elle rejette au cours des années 40 de plus en plus de rôles qui la place perpétuellement dans les mêmes souliers. Elle y jouerait des femmes en détresse, des ingénues ou des épouses inquiètes et elle demande plus de défis. Quand son contrat se termine avec la Warner Brothers, celle-ci l'informe que De Havilland leur doit encore 6 mois de disponibilité. En effet, dans les grands studios, afin de détenir un contrôle absolu sur les carrières de ses interprètes, les studios se réserve le droit de rajouter un mois pour chaque rôle refusé par un artiste. Quand Bette Davis a choisi de poursuivre la Warner Brothers dans les années 30 en s'inscrivant en faux contre cette clause, elle a perdu sa cause. Toutefois, quand Olivia De Havilland intente la même poursuite dans les années 40, elle a avec elle toute la Screen Actor's Guild. La loi qui sera votée en sa faveur, s'appelle encore aujourd'hui la De Havilland Law. Elle gagne sa cause haut la main et gagne aussi le respect de tous les artisans d'Hollywood.
Tous...sauf les patrons...
Le message se passe entre studios, De Havilland, l'emmerdeuse, ne doit plus tourner sur aucun plateau. Elle est bannie des maisons de production.
Paramount Pictures fait fi de la solidarité entre studios et la signe en 1943. Elle tourne d'abord The Dark Mirror pour eux, puis rafle l'oscar de la meilleure actrice deux fois, une fois en 1946 pour To Each His Own puis une autre fois trois ans plus tard pour The Heiress. En 1948, elle avait aussi été nominée pour son courageux rôle dans The Snake Pit, un rare essai au féminin afin de dépeindre l'univers de la maladie mentale. Alors que la plupart des actrices choisissent des rôles qui les feront bien paraître, ses contemporains l'admirent davantage d'avoir choisi de jouer un personnage dépourvu de toute vanité, de beauté et de grâce.
Conservatrice dans ses idées, elle refuse de plus en plus de rôles dans les années 50. Elle déclare d'abord trouver que le personnage qu'on lui offre de Blanche Dubois dans A Streetcar Named Desire dit beaucoup trop de grossièretés pour qu'elle accepte de le jouer. Elle expliquera plus tard son refus de jouer ce rôle pour Elia Kazan parce qu'elle venait d'avoir un enfant et ne se voyait pas jouer un pesonnage aussi libertin alors qu'elle devenait mère. Le rôle (et l'oscar de la meilleure actrice) ira à Vivien Leigh, sa co-vedette de Gone With the Wind.
De Havilland a marié l'écrivain Marcus Goodrich en 1946, ils se sont toutefois divorcés 7 ans plus tard. Ils ont eu le temps d'avoir un fils en 1949, qui sera mathématicien avant de mourir dela maladie de Hodgkin en 1991.
Elle a ensuite marié l'éditeur Français du Paris-Match et a eu une fille (à 40 ans!!!), Gisèle, qui est devenue journaliste. Son mari est décédé du cancer des poumons en 1998.
Installée à Paris depuis la deuxième moitié des années 50, De Havilland a peu tourné. Ici et là dans les années 60 dans au moins un mémorable film. 5 fois dans les années 70.
À partir de 1975, elle et Joan Fontaine, qui ont toujours eu des rapports difficiles, ne se parlent officiellement plus.
Elle gagne un Emmy award pour sa prestation dans Anastasia: The Mystery of Anna dans le rôle de l'impératrice Maria en 1986.
Elle se fait très rare publiquement depuis presque 50 ans. Gardant intact le souvenir de jeunesse et de beauté que le cinéma nous as donnée d'elle.
En 2009, elle est la narratrice du documentaire I Remember Better When I Paint qui traite de la maladie d'Alzheimer et la thérapie par les arts.
La dernière survivante de la distribution de Gone With The Wind a vécu plus d'un siècle.
Elle a 101 ans aujourd'hui.
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