Deux ans plus tard, il incarne Osric dans le Hamlet mis en scène par John Gielgud. Cette même année, Guinness est signé comme acteur régulier au Old Vic Theater. Au Old Vic, Guinness travaille avec des gens qui seront ses amis pour la vie: John Gielgud, Peggy Ashcroft, Anthony Quayle ou Jack Hawkins. Une admiration et une influence qu'il aura dans la vingtaine sera celle de Stan Laurel, une idole pour Alec Guinness.
Il jouera des rôles Shakespeariens sur scène toute sa vie. En 1937, il incarne Aumerle dans Richard III et Lorenzo dans Le Marchand de Venise sous la direction de Gielgud. En 1938, il (re)joue dans Hamlet, son talent est alors reconnu et acclamé des deux côtés de l'Atlantique. L'année suivante, il est Roméo dans Roméo & Juliette et Andrew Aguecheek dans La Nuit des Rois. Il sera aussi Exeter dans Henry V face à Laurence Olivier et Ferdinand dans La Tempête tandis que Gielgud incarne Prospero. Il épouse l'actrice et auteure Merula Silvya Salaman. En 1939, Alec adapte Great Expectations de Charles Dickens pour la scène et y joue Herbert Pocket. La pièce est un grand succès. Dans la foule qui l'admire, un jeune monteur de cinéma du nom de David Lean, qui lui fera reprendre le même rôle dans son adaptation cinéma de 1946,
Guinness part au front pendant la guerre et sera en mer jusqu'en 1941. Il fait parti des régiments qui envahissent avec succès la Sicile et l'île d'Elbe. Il subvient aussi aux besoins des militants Yougoslaves. Il obtient une permission pour quitter les rangs et aller jouer à Broadway une pièce de Terence Rattigan, justement sur la guerre en cours.
À la fin de la guerre, il retourne au Old Vic et y restera jusqu'en 1948. Il y jouera Abel Drugger dans The Alchemist de Ben Johnson, le fou du roi dans King Lear avec Laurence Olivier dans le rôle titre, DeGuiche dans une production de Cyrano de Bergerac face à Ralph Richardson dans le rôle titre. et finalement dans une production de Richard II. Il joue au New Theater An Inspector Calls, puis l'invité surprise dans The Cocktail Party de T.S.Eliot. Il refait Hamlet au théâtre, mais cette fois c'est un désastre. Toutefois la même année, 1951, il est élu acteur le plus populaire d'Angleterre.
En 1953, Guinness, invité par un ami à un festival de théâtre au Canada, habitera en Ontario (à Sratford) quelques temps. Guinness remportera le Tony Award du meilleur acteur pour le rôle titre d'une pièce sur le poète Dylan Thomas. Il joue aussi auprès de Simone Signoret en 1966 dans MacBeth, une catastrophe.
Il fait sa tout dernière présence au théâtre en 1989, dans A Walk in the Woods de Lee Blessing. Entre le 2 avril 1934 et le 30 mai 1989, Guinness aura joué dans 77 pièces de théâtre.
Dès 1949, Guinness joue aussi au cinéma. D'abord dans des comédies, puis dans The Lavender Hill Mob, The Ladykillers ou The Man in the White Suit. Il est d'une comédie romantique avec Petula Clark en 1952.
En 1956, il joue avec Grace Kelly avant qu'elle ne se fasse kidnapper sa carrière par son prince. Il écrit un scénario pour lequel il sera nommé aux Oscars et y incarne un ivrogne dans The Horse's Mouth en 1958. Il est le héros d'un film de Carol Reed, celui d'un film de Marcus Aurelius, d'un film de Micheal Anderson et le Fantôme de Marley dans Scrooge. Il sera aussi Charles I dans Cromwell, le pape Innocent III dans Brother Sun, Sister Moon de Franco Zeffirelli et le rôle titre dans Hitler: The Last Ten Days. Il brille dans la peau de Jack Sinclair dans Tunes of Glory et dans le rôle du majordome aveugle Jamessir Bensonmum dans Murder By Death adapté de Neil Simon.
C'est avec David Lean que Guinness est le plus fameux. Tout d'abord dans Great Expectations en 1946, puis dans Oliver Twist où il étonne de manière flamboyante. Dans The Bridge of The River Kwaï, il rafle tout simplement l'Oscar du meilleur acteur en 1957 dans la peau du colonel Nicholson. Il sera le prince Feisal dans Lawrence of Arabia, le demi-frère bolchévique du personnage titre dans Doctor Zhivago et le mystique professeur Godpole dans A Passage to India, toujours sous la supervision de Lean. Ce dernier lui offrira aussi un rôle dans Ryan's Daughter, mais cette fois, Guinness aura préfèré passer son tour,
En 1977, Guinness est connu d'une toute nouvelle génération dans le rôle d'Obi-Wan Kenobi, rôle qu'il déteste mais qu'il accepte de jouer contre 2,5% des recettes du film.
Ce sera la décision la plus payante de sa vie.
Il n'aura plus besoin de travailler jusqu'à la fin de ses jours. Et choisira de le faire, seulement si les choses lui plaisent. Et peu importe les critiques. Il aura aussi joué fabuleusement à la télévision George Smiley dans l'adaptation de deux romans de John le Carré. Il gagne les deux fois le trophée du meilleur acteur pour la télé en Angleterre. Le Carré le trouve si bon, que lorsqu'il écrira les suites, il s'inspirera de l'incarnation qu'en a fait Guinness. Alec joue une dernière fois à la télé dans Eskimo Day en 1996.
Il publie, sur presque 15 ans, une brillante trilogie autobiographique qui sera un grand succès(1985, 1996, 1999).
Récemment diagnostiqué du cancer de la prostate, il est toutefois décédé du cancer du foie en 2000.
Laissant dans le deuil, sa femme depuis les 62 dernières années et leur fils, né en 1940.
La femme d'Alec Guinness le suit deux mois plus tard dans la tombe.
Alec Guinness avait 86 ans le jour de sa mort.
Aujourd'hui, il y a 15 ans.
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