Il fait du théâtre avec Kevin Bacon et Sean Penn. Refuse de jouer dans The Outsiders de Françis Ford Coppola parce qu'il a des engagements au théâtre. Il sera d'un téléfilm sur l'alcool au volant chez les jeunes avec Michelle Pfeiffer, Winningham en fait aussi partie. Publie un livre de poèmes sur cette époque où il côtoyait Michelle. Ce livre de poèmes a développé un côté culte puisque difficile à trouver de nos jours et si trouvé, qui vous coûterait autour de 300$.
Je le découvre, et tout le monde le découvre quand il est choisi pour jouer le rôle principal de la désopilante comédie des frères Zucker, Top Secret!. On commence tout juste à avoir des copie vidéos de films en club et c'est un des premiers films qu'on loue au club vidéo. Mes soeurs tombent amoureuses de Val. En Europe, il tourne pour Martha Coolidge. Il refuse de jouer pour David Lynch dans Blue Velvet. Un geste qui sera salutaire pour Kyle MacLachlan et sa naissante carrière. Mais c'est son rôle de "méchant" dans Top Gun, film qui fera 344 millions de recettes et qui fera le tour du monde, qui le propulse comme star mondiale. Il continue de naviguer entre télé, théâtre et cinéma, fait la rencontre de la charmante Joanne Whalley, avec laquelle il tourne deux films, et a une fille en 1991 et un garçon 4 ans plus tard, avant de se séparer.Beau garçon, il aura comme partenaires amoureuses connues, Cher, Ann Warren, Cindy Crawford, Angelina Jolie, Darryl Hannah et Ellen Barkin. Pour The Doors, d'Oliver Stone, il croit tant en ce rôle qu'il envoie un enregistrement vidéo de lui en Jim Morrison. Ça n'impressionne pas le réalisateur qui le choisira quand même quand le producteur original des Doors s'en trouve bouleversé croyant voir et entendre Jim, réincarné.
Il tourne dans un film de Micheal Apted et avec Kim Basinger. Tourne à nouveau pour Tony Scott avec lequel il avait fait Top Gun, en jouant Elvis dans une histoire de Quentin Tarantino. Il joue Doc Holliday dans Tombstone, performance qui impressionne suffisamment le réalisateur Joel Shumacher pour qu'il le choisisse pour incarner Batman. Il tourne avec DeNiro et Pacino pour Micheal Mann. Et pour IMAX. Il ne voudra plus être Batman. Il tourne avec Marlon Brando, Micheal Douglas, Anne Parrillaud et Teri Hatcher. Il joue dans le film d'action The Saint avec Elizabeth Shue, adapté de la série télé des années 60, et y inclus de sa propre poésie. Il fait des voix pour un film d'animation, joue pour Frank Whaley, tourne avec Mira Sorvino. Dans les années 2000, il joue avec Carrie-Ann Moss, tourne pour Ed Harris, D.J.Caruso et Willie Dreyfuss. Il joue avec Kate Bosworth et Cate Blanchett au cinéma et tourne aussi pour David Mamet. Il fait toujours du théâtre et apparait à la télévision. Retourne pour Oliver Stone. Il tourne dans des films négligeables et est associés à plusieurs adaptations ou suites. Mais brille aussi en rôle secondaire. Il est si connu que la formation Bowling For Soup compose une chanson pour lui. En 2010, il arrive enfin à travailler avec son ami de longue date, Françis Ford Coppola pour la première fois. Il apparait dans un clip de la formation comico musicale Tenacious D. Il fait un spectacle en solo sur scène et n'hésites pas à se moquer de lui-même. Il est si religieux que ça créera beaucoup de contraintes sur les plateaux. Ça lui gagne une réputation pas toujours enviable. Il a eu des relations tendues avec Marlon Brando, Tom Sizemore et Micheal Biehn sur les tournages. Les réalisateurs John Frankenheimer et Joel Shumacher n'ont pas de bons mots à son égard. Le premier disant que son éthique de travail était insupportable et qu'à son arrivée sur les plateaux, une confrontation avait toujours lieue. Le second le trouvera immature.En revanche il est très impliqué dans les communautés autochtones, milite beaucoup pour l'environnement et visite de très nombreuses fois la Nouvelle-Orléans afin d'aider les victimes de l'ouragan Katrina. Habitant New Mexico assez longtemps. Il flirte même avec l'idée d'y devenir politicien. Même si il dit quelques fois des niaiseries sur son coin de vie.
La tragédie le frappe aussi quand il apprend qu'il est atteint du cancer de la gorge, en 2015. Il tourne avec le tout aussi spirituel que lui Terence Malick, en compagnie de Mara Rooney et Ryan Gosling.Il se commet en musique. Sa christ de religion ne lui fait pas complètement croire en son cancer et encore moins en ses traitements hospitaliers. Il militera pour une exemption religieuse de l'Obamacare. Il n'a plus le choix que de se faire faire une trachéotomie, deux fois même, et doit subir des traitements de chimiothérapie.
Il fera usage de l'intelligence artificielle afin de recréer sa voix dans une reprise de son rôle de Iceman pour Top Gun: Maverick, en 2022.
Il décède d'une pneumonie à 65 ans, lundi dernier.Micheal Mann, Françis Ford Coppola, Ron Howard,. Josh Brolin, Nicolas Cage, Cher, James Woods, Matthew Modine, Michelle Monahan, David Thewlis, Richard Roeper, Anthony Edwards, Jennifer Connelly, Danny Ramirez, n'ont que de bons mots pour lui.
Il était aussi très aimé.
Bye bye Cherokee friend.
Dihsgi. là oû tu es.
Car toi tu aussi tu le sais, On ne part jamais.